Bis(sulfonil)etilenos cíclicos como aceptores efectivos en reacciones asimétricas de Michael

Abstract

[EUS] El trabajo de fin de grado aquí presentado se ha realizado en el departamento de Química Orgánica I de la Facultad de Química de San Sebastián bajo la supervisión del Dr. Aitor Landa Álvarez. En este trabajo se estudia el alcance de las reacciones asimétricas de Michael entre las N1-acil-1H-imidazol-4(5H)-onas y las diferentes vinil bis(sulfonas) promovidas por catalizadores orgánicos bifuncionales. Hemos observado que las vinil bis(sulfonas) abiertas β-sustituidas no son eficaces para llevar a cabo las adiciones. Por el contrario, los bis(sulfonil)etilenos cíclicos han resultado ser unos excelentes aceptores de Michael, proporcionando los correspondientes aductos con excelentes rendimientos y diastereo- y enantioselectividades

[ENG] The end of degree work presented here has been carried out in the Department of Organic Chemistry I of the Faculty of Chemistry of San Sebastian under the supervision of Dr. Aitor Landa Álvarez. This work describes some Michael additions between N1-acyl-imidazole-4(5H)- ones and different vinyl bis(sulfones) promoted by a bifunctional organic catalyst. We have observed that open β-substituted vinyl bis(sulfones) are not effective Michael acceptors in that kind of reactions, in contrast to bis(sulfonyl)ethylenes, which have proved to be so effective, providing excellent yields as well as diastereo- enantioselectivities