α-Zeto deribatuen erreakzio aldoliko gurutzatu, katalitiko eta estereoselektiboen esplorazioa

Abstract

Gradu Amaierako Lan hau Donostiako Kimika Fakultateko Kimika Organikoa I Departamentuan garatu da, Mª Antonia Mielgo Vicente irakasleak eta Silvia Vera Salas doktoreak zuzenduta. Proiektu honetan planteatutako ikerketa Kimika Organikoaren barnean kokatzen da, katalisi asimetrikoaren barruan hain zuzen. Lan honen helburu nagusia, pirubatoen erreakzio aldolikoak aurkezten dituen arazo nagusiei aurre egitea izan da, hala nola aldolen laktonizazioari eta pirubato emaile eta aldehido hedapen erlatiboki mugatuari, α-zeto amida nukleofilikoen erabileran oinarrituta. Horretarako, aurretik azalduriko arazoei aurre egiteko metodologia orokor bat ikertu da, α-zeto amiden eta hidrozinamaldehidoaren arteko erreakzio aldoliko asimetriko zuzenean oinarrituta Cu(MeCN)4PF6 gatza, amina tertziario base bezala eta ligando kiral batek katalizatuta. Aurretiazko emaitzen arabera, optimizatutako baldintzek erreakzioa 0 °C-tan eraginkortasun handiarekin burutzea ahalbidetzen dute enantiomero sobera bikainarekin (%97 ee), diastereoisomero erlazioa onarekin (92:8 d.r.) eta subproduktu ekoizpenik gabe.