Aldehídos en reacciones de Michael enantioselectivas catalizadas por derivados del prolinol

Abstract

El trabajo que se recoge en la presente memoria está enmarcado en el área de la organocatálisis asimétrica. Más concretamente, se describe la funcionalización de aldehídos en posiciones ¿ y ß mediante reacciones de Michael enantioselectivas. La memoria está organizada en seis capítulos. En el primer capítulo se describen los aspectos más relevantes del desarrollo de la organocatálisis dentro del campo de la síntesis asimétrica. Asimismo se ha llevado a cabo una revisión de los aspectos más concretos relacionados con la activación de aldehídos vía formación de enaminas e/o iones iminio. El segundo capítulo contiene los objetivos de esta tesis y las principales hipótesis de trabajo manejadas. En el tercer capítulo, estructurado en dos partes, se recogen los resultados obtenidos en el estudio de reacciones de Michael entre aldehídos y sulfonas, estas últimas actuando como aceptores de Michael (primera parte) o como dadores (segunda parte). El cuarto capítulo, también estructurado en dos partes comprende el estudio de adiciones conjugadas a aldehídos ¿,ß-insaturados compatibles con medios acuosos (primera parte) y procesos integrados (segunda parte). En el quinto capítulo se establecen las conclusiones alcanzadas en la presente tesis. Por último, el sexto capítulo recoge la parte experimental del trabajo, que se completa con una colección de espectros de RMN y de cromatogramas de HPLC. En el anexo se encuentran las publicaciones derivadas de este estudio.