Catalytic Asymmetric Synthesis of Bicyclic Isothioureas from a Common Enolizable Template
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Date
2024-10-17Author
Villaescusa Arruebarrena, Leire
García Azcune, Laura
Landa Álvarez, Aitor
Oyarbide Garmendia, Juan Miguel
Metadata
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The Journal of Organic Chemistry 89( 21) : 15607-15622 (2024)
Abstract
Si bien las fracciones de isotiourea bicíclica (ITU) se encuentran en moléculas biológicamente activas y organocatalizadores, está pendiente una síntesis catalítica asimétrica de ITU. En este trabajo, describimos la funcionalización catalítica y enantioselectiva de isotioureas aquirales con una variedad de electrófilos, incluidas cetonas insaturadas, ésteres, sulfonas o compuestos nitro, como una entrada a las ITU bicíclicas enantioenriquecidas. Se muestran el alcance y las limitaciones, así como ejemplos de derivatización del producto.