Alfa-keto amides in bronsted-base mediated stereoselective aldol-and mannich-reactions: access to chiral polyfunctionalyzed scaffolds

Abstract

La presente tesis ha tenido como objetivo principal la aplicación de métodos asimétricos organocatalíticos en transformaciones químicas fundamentales como la formación de enlaces carbono-carbono. Las dos líneas de trabajo fundamentales para la consecución de dicho objetivo se han centrado en: a) el diseño, síntesis, caracterización y evaluación de nuevos catalizadores quirales bifuncionales que permitan resolver problemas pendientes relacionados con la eficiencia química, el estereocontrol y la generalidad de los sustratos y b) el diseño de sustratos y plantillas poseedores de características estructurales y funcionales óptimas para la activación por dichos organocatalizadores.En este contexto, se ha demostrado por vez primera la eficacia de las ß-alcoxi-¿-ceto amidas como pronucleófilos en la adición asimétrica a aldehidos e iminas catalizada por bases de Brønsted bifuncionales. El éxito del método reside en la capacidad de los organocatalizadores de enolizar el sustrato con un alto control estereóquímico. Asimismo, se ha llevado a cabo la reducción estereoselectiva de dichos aductos accediendo a fragmentos polifuncionalizados que contienen 3 centros estereogénicos adyacentes.