dc.contributor.advisor | Mielgo Vicente, María Antonia ![ORCID](/themes/Mirage2//images/orcid_16x16.png) | |
dc.contributor.advisor | Palomo Nicolau, Claudio | |
dc.contributor.author | Vázquez Albisu, Ana | |
dc.date.accessioned | 2020-11-10T12:16:14Z | |
dc.date.available | 2020-11-10T12:16:14Z | |
dc.date.issued | 2020-02-28 | |
dc.date.submitted | 2020-02-28 | |
dc.identifier.uri | http://hdl.handle.net/10810/47866 | |
dc.description | 516 p. | es_ES |
dc.description.abstract | En la presente Tesis Doctoral, se han desarrollado dos nuevos pronucleófilos para reacciones catalíticas promovidas por bases de Brønsted (BB) quirales bifuncionales.Por un lado se ha demostrado la utilidad de las pirrolidin-2,3-dionas como pronucleófilos en reacciones de adición conjugada a enonas y en la ¿-alilación asimétrica promovidas por BB quirales y un sistema catalítico compuesto por paladio y un ligando de fosfina quiral, respectivamente. Ambas reacciones generan aductos con un estereocentro tetrasustituído y con alta enantioselectividad, y son precursores de ß2,2-aminoácidos mediante su transformación a NCAs por expansión de anillo, seguido de apertura por distintos nucleófilos. Esta metodología supone una nueva estrategia catalítica para acceder a ß2,2-aminoácidos.Por otro lado, se han diseñado bases de Schiff de la glicina como pronucleófilos en la reacción aldólica promovida por BB quirales bifuncionales. Dichos pronucleófilos ofrecen una reactividad aumentada, debido a los enlaces de hidrógeno intramoleculares formados, que aumentan la acidez del carbono el alfa, y que son claves para el control tanto de la reactividad como de la estereoselectividad.Finalmente, durante una breve estancia en el Instituto Europeo de Química y Biología (IECB) en Pessac (Francia), bajo la supervisión de Gilles Guichard, se ha llevado a cabo la síntesis de oligoureas constituídas por distintos números de residuos de valina y se han evaluado como organocatalizadores quirales de enlace de hidrógeno. | es_ES |
dc.language.iso | eng | es_ES |
dc.rights | info:eu-repo/semantics/openAccess | es_ES |
dc.subject | reaction mechanics | es_ES |
dc.subject | stereochemistry and conformational analysis | es_ES |
dc.subject | structure of organic molecules | es_ES |
dc.subject | mecanismos de las reacciones orgánicas | es_ES |
dc.subject | estereoquímica y análisis conformacional | es_ES |
dc.subject | estructura de moléculas orgánicas | es_ES |
dc.title | Asymmetric catalytic approach to a-functionalized amides. | es_ES |
dc.type | info:eu-repo/semantics/doctoralThesis | es_ES |
dc.rights.holder | (c)2020 ANA VAZQUEZ ALBISU | |
dc.identifier.studentID | 626096 | es_ES |
dc.identifier.projectID | 17928 | es_ES |
dc.departamentoes | Química orgánica I | es_ES |
dc.departamentoeu | Kimika organikoa I | es_ES |